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取共轭是什么意思 共轭取代

投稿人:增缘分网 2023-06-09 06:42:26

本文将全面深入地介绍取共轭的概念、原理以及应用,从分子结构、空间构形、共轭系统等多个角度详细阐述,使读者全面了解取共轭的意义与重要性。

什么是取共轭?

取共轭是指通过取代或处理方式使共轭体系得以扩大,从而增加分子的共轭性质。具体来说,取代将共轭分子内的非共轭单键形成共轭双键,使分子环境变得更加致密,增加电荷载流的能力,进而提高能带传导和发光的效率。

与共轭相反的是断轭,在分子中加入非共轭原子或分子段,损坏原来的共轭系统,造成带隙的出现,阻碍电子的运动。

取共轭既是有机合成的重要手段,也是分子电子性能优化的基本途径。

取共轭是什么意思 共轭取代

分子结构对取共轭的影响

分子结构对取共轭效果产生很大的影响。如二苯乙烯与二甲基苯融合反应能够改变双键的构象并扩大分子间的双键共轭,从而导致吸收峰红移,自立的步进电荷变成了全局式电荷传导。

一般来说,分子中的芳环结构以扩大分子的共轭体系,有利于提高分子的光电转换效率,提高材料的光电性能。

但是,一些分子的共轭体系存在空间约束,共轭体系难以扩展,通过取代方式来修饰分子结构已成为共轭分子设计的重要途径。

空间构形对取共轭的影响

分子的空间构形也对取共轭效果产生影响。比如二茂铁的还原阴离子离子化学焦磷酸法制备的产物是CpM(CO)2H和Cp2M(CO)H,分别是π电子升降的1H和3H规则性标记体系。CpM(CO)2H是Cp2Fe的简单取代产物,共轭体系更加简单,Cp2M(CO)H存在独特的π电子不对称运动。

通过在分子中引入不同的配体,如π电子丰富的吡啶、咪唑等,可以进一步调节分子的电子传输性能,增强分子的电子传输能力。

取代对取共轭的影响

取代方式也是影响共轭体系的重要因素。对联苯酚进行1,4-取代,不仅可以损坏分子内部氢键而增强分子间杂化化合物的相互作用,还可以增加分子的共轭性质,提高分子的光电转换效率。

引入带电基团,如-NO2、-CN等,不仅可以增加分子的共轭性质,还可以调节分子的电荷传输性质,进一步提高材料的光电性能。

共轭系统对取共轭的影响

共轭体系是影响取共轭效果的重要因素。共轭体系越大,电子传输能力越强,光电转换效率越高。在设计共轭分子时,需要寻找合适的共轭体系,如芳香环、共轭双键、杂芳环等。

通过构建共轭岛,可以增加分子的共轭性质,提高材料的光电性能。如在对联苯酚的1,8-位引入苯环,就形成了一个碳数为10的衍生物,从而增加了分子的共轭性质。

共轭分子的应用

共轭体系作为分子电子性能优化的基本途径,被广泛应用于有机电致发光、有机太阳能电池、场效应晶体管等多个领域。其中,以有机电致发光器件最为典型,其具有制造工艺简单、器件可调谐性强、速度快等优点,是构建下一代光电器件的重要组成部分。

结语

本文从分子结构、空间构形、取代、共轭体系和应用等多个角度对取共轭进行了详细的阐述。取共轭是通过取代或处理方式使共轭体系得以扩大,从而增加分子的共轭性质。了解取共轭的意义与重要性,对于分子的电子性质优化,有机合成的设计与优化都非常重要。

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